Ο Στέρλινγκ Μπέιλι έχει αφιερώσει μεγάλο μέρος της ζωής του στο να βοηθά άλλους να μάθουν, να αναπτυχθούν και να ανακαλύψουν περισσότερο από το δικό τους δυναμικό. Για σχεδόν δύο δεκαετίες, δίδασκε πολεμικές τέχνες και ασιατικές σπουδές, καθοδηγώντας τους μαθητές καθώς ανέπτυσσαν αυτοπεποίθηση, πειθαρχία και ανακάλυπταν ικανότητες που δεν γνώριζαν ότι κατείχαν. Επίσης, πέρασε αρκετά χρόνια σχεδιάζοντας και παρέχοντας προγράμματα εκπαίδευσης για επαγγελματίες, καλλιεργώντας περαιτέρω το πάθος του για την εμπειρική μάθηση και την προσωπική ανάπτυξη.
Κινούμενος από την επιθυμία να κάνει μια απτή διαφορά στις ζωές των άλλων πέρα από την επαγγελματική του καριέρα, ο Στέρλινγκ ίδρυσε το Cap for Kids, μια μη κερδοσκοπική οργάνωση που λειτουργεί με εθελοντές και είναι αφιερωμένη στην υποστήριξη οικογενειών παιδιών που μάχονται με καρκίνο στην παιδική ηλικία.
Μια βαθιά περιέργεια σχετικά με τη φύση της συνείδησης και μια ήσυχη αλλά αδιάκοπη πίστη ότι είμαστε περισσότερα από τα φυσικά μας σώματα, τελικά οδήγησε τον Στέρλινγκ στο The Monroe Institute, όπου βρήκε μια εμπειρική προσέγγιση στην εξερεύνηση διευρυμένων καταστάσεων συνείδησης που αντήχησαν βαθιά μέσα του. Οι εμπειρίες του μέσω των προγραμμάτων Monroe και της συνεχιζόμενης προσωπικής πρακτικής του του έχουν δείξει την βαθιά διορατικότητα, τη θεραπεία, και τη μεταμόρφωση που μπορεί να εμπνεύσει η εξερεύνηση της συνείδησης. Είναι παθιασμένος με το να μοιράζεται αυτά τα εργαλεία με άλλους και πιστεύει ότι ο μεγαλύτερος δάσκαλός μας είναι η δική μας άμεση εμπειρία.
